| 1118 | Gründung der Gaukirche St. Marien in der Wüstung Osterwin; die Existenz einer Burg ist unklar |
| 2. Hälfte des 12. Jh. | Burg Osterstein ist durch Funde belegt; Marktsiedlung und Burg sind räumlich getrennt |
| 1219 | Nennung eines Vogtes |
| 1292 | Schloss Osterstein wird als "Castrum Czwickaw" bezeichnet |
| 1404-07 | Wiederaufbau der Burg nach einem Stadtbrand unter Markgraf Wilhelm I. |
| 1517-18 | Ausweichresidenz für Herzog Johann, weil in der Residenzstadt Weimar die Pest herrschte |
| 1587-90 | Umbau zum Renaissanceschloss unter Kurfürst Christian I. |
| 1632 | Zerstörungen im Dreißigjährigen Krieg |
| 1775 | Eröffnung der Landesstrafanstalt |
| 1830 | Abtragen der Renaissancegiebel |
| 1864 | Hinzufügen eines zusätzlichen Zellenhauses (1997 abgebrochen) |
| 1962 | Schließung der Strafvollzugsanstalt; Teile des Schlosses dienen gewerblichen Zwecken |
| 2006-08 | Wiederaufbau durch die Projektgesellschaft Seniorenpflegeheim Osterstein mbH |
